2003 年 5 月 9 日，Danny Ainge 正式走馬上任。新手上路的 Danny Ainge 在球員時代，是個如同現今流行的 3D 型態的後衛，有水準之上的投射準度以及纏到讓人發火的防守能耐，同時附加讓人想扁他（？）的臭屁人格特質。最著名的應該是和七呎長人 Tree Rollins 直接開打，還打到自己的手指被咬到骨折的軼事了。
手指能夠被咬到骨折，這恨意肯定很強大
其實，球員時代的 Ainge，就曾展現他大膽的一面。在當時神主牌等級的主將 Larry Bird 因背傷而表現下滑時，Ainge 曾和綠衫軍的教父，當時的總管「紅頭」Red Auerbach 直言，表示應該趁 Bird 還有價值時進行交易。而 Auerbach 在那之後沒多久就做了交易，只不過是把 Ainge 交易到了國王隊。事後諸葛來看，Ainge 的判斷並沒有太多錯誤，Bird 傷後的表現和健康狀況的確和他該有的水準有落差，也部分導致了綠衫軍沒落的開始。Auerbach 事後看透了這點，在 Chris Wallace 卸任後，Auerbach 就把這位子弟兵推薦給綠衫軍高層，也讓 Ainge 成了綠衫軍千囍年後的第三任總管。
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Chris Wallace 中後期的操作都不太理想，
送走 Joe Johnson 和換進 Baker 都是致命傷。
至於 Danny Ainge 到底有多大膽？簡單地觀察球員名單或許就可以有個概念。2003 年 5 月 9 日 Ainge 上任，當天綠衫軍正好和籃網進行分區準決賽的第三戰，先發陣容是當時 O’Brien 能排出最好的組合：Battie、Walker、McCarty、Pierce 加上 Delk。約莫一年之後，2004 年 4 月 25 日，綠衫軍於自家主場遭印地安納溜馬隊橫掃，季後賽第一輪出局。當時的先發陣容，只有 Pierce 和 McCarty 是相同的人馬。甚至，在 Ainge 上任一年之內，他已經交易（不含買斷）走了 12 位不同的球員，小至再度一場都沒打就被送走的 Chris Mills（詳情請參閱系列第三集），大至球隊的共同隊長 Antoine Walker 通通換走。人員調動的幅度之大，都讓眾人深感好奇：到底 Ainge 的計畫是甚麼？
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換走的人數之多，
就算稱為砍掉重練也不為過。
除了大量人員異動外，那年季中還發生了一件足以動搖聯盟版圖的事情。就在交易截止日前幾天，西區的拓荒者將實力頂尖，但個性難搞的陣中大將 Rasheed Wallace 交易到了東區的老鷹隊，換回 Shareef Abdur-Rahim、Theo Ratliff 等個性比較樸實的球員。問題是老鷹其實只想蒐集到期的合約，好讓季後的操作更順利，壓根沒有想要和 Rasheed Wallace 長期合作的意思。於是各隊都在沙盤推演，想要趁機買進。想不到的是，當時已經很有戰力的活塞竟是最後的得主。原因除了他們送出的到期合約以外，綠衫軍以第三方的腳色平衡了薪資對等的規定，同時把 Chris Mills 的到期約換給老鷹也是一個關鍵。更別提塞爾蒂克還送了堪用的控衛 Mike James 給活塞，同時直接裁掉從活塞換來的 Lindsey Hunter，讓他可以重新和活塞簽約。這筆交易大幅提升了活塞的實力，也直接讓他們在總冠軍賽扳倒了眾星雲集的湖人，拿下 2004 年的冠軍。
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（延伸閱讀：史上十大交易截止日交易 by 阿怪）
活塞的立場很簡單，要拚一把。老鷹的立場也很簡單，要清薪資空間。但是塞爾蒂克的想法，卻讓大家都看不懂。送走了一個能用的控衛 Mike James，換回一個也能用但比較貴的控衛 Chucky Atkins，還白白贊助一個人回活塞。而一連串的球員交易，也間接導致了總教練 O’Brien 的辭職。O’Brien 認為 Ainge 把他最信任的兩個防守球員（Battie 和 Eric Williams）給賣走，已經觸犯了他的底線，因此選擇離開，由助理教練 John Carroll 暫代總教練的位置。
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John Carroll 臨危受命，
但他其實也待不久……
整季的動盪不安，自然嚴重地影響著綠衫軍。儘管 Pierce 維持著全方位的表現（季賽平均 23.0 分、6.5 籃板、5.1 助攻），儘管靠著其他隊的不爭氣而爬進季後賽，但實力的落差卻相當明顯。季後賽第一輪，綠衫軍直接被去年的對手溜馬隊給橫掃出局，平均每場輸超過 16 分更說明了這並非運氣不佳，而是真的實力不如對方。