那个时代，买办是华商中最显赫的阶层，买办精通双语（英语、汉语），是沟通英商华商的桥梁。何氏家族的后代都受过良好的教育，何家还拥有巨大资产为出任买办的后代作担保。何东何福的第二代几乎全是买办，何氏家族的第三代也必然要走这条路。
何鸿燊没有做买办，他走的是另一条路。尽管这条路充满艰辛，他毕竟杀出一条血路，成为何氏后代中最富有、最有名望的一个。
我们假设何鸿燊的家庭没有遭遇灾祸，何鸿燊如愿以偿做上买办，他很可能是一个平庸的商人。在20世纪40年代，由于懂得英语的华人华商日益增多，买办惟我独尊渐成街坊笑话。40年代末汇丰银行率先打破行规，直接向华商贷款，这一重大改革引起各洋行纷纷效仿，从而迫使买办退出历史舞台。
香港的几大买办世家风光不再。1956年何东以94岁高寿逝世，标志着香港最大的买办世家的终结。
旧时富贵人家，多一妻数妾，家族枝叶繁茂。到20世纪中叶，何氏家族的谪系旁系有数百人之多，分散在香港和世界各地。除了何东之子何世礼做上国民党上将之外，未闻有谁在政界商界有大成就。何氏后代采取吃租与拍卖祖业极为保守的理财方式，而没有积极进取创造财富。后代繁衍越多，财富越被稀释。
物换星移、时过境迁，何氏后代越来越为人们所遗忘。
这个时候，一颗新星从港澳上空冉冉升起，并且越来越放射出耀眼的光芒。
他就是何氏家族的旁系何鸿燊。20世纪中叶之前，何东是香港华商第一人；那么，20世纪后期，何鸿燊是澳门华商第一人。
何鸿燊出人头地，并没有受益祖辈父辈的什么恩泽，他靠的是个人奋斗。而激发他个人奋斗的原因，很大程度上是家道中落、世态炎凉。
炒股失败，家遭劫难
1934年的一天，13岁的何鸿燊躺在金银窝里一觉醒来，发现自己昨天还拥有的一切荡然无存了！
父亲投资股票破产，负债累累。住宅抵押了，别墅易主了，家私拍卖了，奴仆遣散了，家里的所有资产变卖掉还不够抵债。
股市本身就是一个投机市场，有人一夜暴富，有人一朝破产。那个时代，股市基本上是洋人的市场，上市公司全是英资，公司大股东全都是英商，只是投资者的成分较为复杂，除了英国人，华人中最活跃的是买办。
位于中区雪厂街的股票交易所交易用语是英语，所提供股票行情、公司财务报告等也一律是英语。因此，买办是香港华人中第一批投资者，他们同时又是华人的投资顾问或股票经纪。何家兄弟除了服务于任职的洋行外，自己也炒卖股票、兼做投资顾问。
那个时代，大股东和大证券商要炒作股票，不像现在这样雇用御用股评家在媒体炒作，往往是通过经纪和买办，这些人交际甚广，而香港地方小、人口不足百万，股市行情一传十，十传百地很快就会传遍香港。
怡和洋行是当时的首席洋行。洋行创始人就是19世纪大鸦片商查顿和马地臣，鸦片商们因为他们的疯狂行径从而触发了中英间的鸦片战争。到20世纪初，怡和洋行逐渐淡出鸦片贸易，转向民生事业，但是，靠投机生意和投机手段发财的传统却一直延续了下来。
何鸿燊的叔叔何世亮是怡和洋行买办，负责处理怡和与华商间的业务。何世亮与怡和洋行的大班交往“密切”，能够随意进出大班的办公室。一天，何世亮走进大班办公室，大班不在，发现地上有一封散落的信。何世亮信手拾起来，随眼瞄了一下，原来是关于怡和股票的内幕资料。
何世亮心中大喜：“此时购进怡和股票，可是要发大财呀！”他看完资料把它放好，不动声色走出大班办公室，心想绝不能泄露“天机”，要发财，只能让我们何家兄弟一起发！
据称，怡和大班手中持有大量怡和股票，他知道股市行情对他不利，正愁难以脱手。低价抛出，绝不是他的初衷；要卖出好价钱，只有诱惑傻瓜上当。精于炒作的怡和大班，是利用何世亮散布“内幕消息”诱人上钩，还是直接诱惑何世亮做傻瓜蛋，只有天知地知。
当天，世亮连忙召来世荣、世耀、世光三个兄长，共商发财大计。他们孤注一掷，倾其全部家底，还四处借债，疯狂地购进怡和股票。由于他们的大笔收购，怡和股票果然上涨了，这种炒作下的暴涨只能维持一时，聪明且冷静的炒家在这时都会趁早脱手遁市。何家兄弟给虚假的表象冲昏了头脑，以为怡和股票将会一如既往地暴涨不已。
不日，大股东趁高大手出货，怡和股票一落千丈、狂泻不已。何家四兄弟手中都持有大量怡和股票，来不及套现，几乎是一夜间就贬成价值极微的废纸。何家兄弟破产了，债主蜂拥而至，何家兄弟自杀的自杀，逃跑的逃跑。消息震惊省港澳。
怡和大班和大股东们赚得盘满钵满。但怡和大班矢口否认他有任何不轨行为，他声称股市暴涨暴跌就像海上风暴那样不可预测，投资者惟有谨慎理财方为上策。怡和大班还对何家的不幸遭遇表示同情，并且对破产自杀、“忠诚服务于怡和”的何世亮给予高度评价。
何家兄弟一口咬定这是怡和大班一手炮制的阴谋。这一说法，何家的后代至今仍坚持着。笔者曾撰写出版《香港股市风云录》，对香港股市的历史现状作过研究，笔者认为，即使怡和大班设有圈套，主要责任还得何家兄弟自负，因为任何理智的投资者都不会轻信任何渠道的消息，也不会采取这种“博尽”的赌徒式手法。