學生時期，Rasheed Wallace 天賦即為人所注目：6 呎10 吋，兼具高度和機動性，還有不可多得的柔順手感，Wallace 是所有教練夢寐以求的長人。在北卡第二年，他入選了全美大學第二隊，也讓球隊打進四強。隨後便和同學 Jerry Stackhouse 一同宣布棄學，並以第四順位被華盛頓子彈所選中。不過當時有著「密西根五虎」兩名主力：Chris Webber 和 Juwan Howard 的子彈，比起內線更需要的是後場戰力。於是一個球季過後，Wallace 便在一場二換二的交易中，與 Mitchell Butler 一同打包，作為換來 Rod Strickland 和 Harvey Grant 的代價。就這樣，Rasheed 到了波特蘭，一待就是八個球季。
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崛起
Wallace 沒讓拓荒者球迷等太久，他不但坐穩先發大前鋒，並和因傷來美國尋求治療，前蘇聯傳奇球星 Arvydas Sabonis 成為拓荒者最堅固的兩座城牆。兩人不僅防守能力堅強，進攻手段多又兼具高球商。打法可內可外，還可以高低位互相替換，也成了拓荒者最強的依靠。
雖然身手優秀，但 Wallace 數據並沒有呈現爆量成長。因為此時的拓荒者在新銳科技人 Paul Allen 全力金援下，成為全聯盟最具野心的隊伍之一。有著老闆無限金援的保證，總管 ” Trader Bob ” Bob Whitsitt 也開啟了比美 2K 玩家的瘋狂交易模式。逐步換來了 , Brian Grant, Damon Stoudamire, Steve Smith，以及 Scottie Pippen。到了 90 年代末期，拓荒者已是一支號稱有兩套先發名單，人人皆兵的強權，也自然不需要 Rasheed Wallace 大量砍分。而且比起每場砍下 30 分，他也更樂意顧好場上一切細節只為贏得比賽。
這支拓荒者在 99-00 球季來到了巔峰：迎來昔日「天下第二人」 Scottie Pippen 與 Steve Smith 為球隊湊齊最後的拼圖。在例行賽保留 Sabonis 體力的同時依舊能拿下 59 勝的驚人成績，攻防兩端皆以高超效率宰制對手。然而就在他們以為能闖入總冠軍賽時，卻在西區冠軍賽最後 12 分鐘慘遭大逆轉，成為 Shaq & Kobe 首冠的犧牲者。這一年的 Rasheed 不僅首度入選明星賽，更在季後賽展現出巨星級的身手影響比賽。然而正當拓荒者球迷以為 Wallace 即將蛻變成巨星時，他們卻不明白一顆不穩定的炸彈即將引爆 …
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Jail Blazers
和另一名特色鮮明的前鋒 Dennis Rodman 類似，球場上的 Rasheed 雖然有著為勝利奮鬥的奉獻精神，卻也有著桀驁不馴的一面，從進聯盟開始，Wallace 每個球季均會吞下兩位數的技術犯規。就在首度成為明星球員的 99-00 球季，隨著其宰制力逐漸提高，Wallace 的脾氣也開始愈發不可收拾：整季吞下 38 次技術犯規，並被驅逐出場 6 次。但這不是最多的，因為下個球季他又以 41 次技術犯規， 7 次驅逐出場再度刷新紀錄。
Rasheed 不止場上與裁判的關係緊張，場下和記者的應對隔閡也是日漸增加。他一向以「黑人主義者」為傲，一但他認為你的行為與言詞有強烈針對性或是不入流的提問，便嗤之以鼻。輕則敷衍嬉笑過去，重則發脾氣並反過來詰問當事人。贏球時還好，輸球時面對犀利的提問，場上被裁判盯上，場下又面對記者們銳利提問的 Rasheed 脾氣逐漸失去控制，加上畫面不斷放送成了惡性循環。隨著主力的失序，00-01 球季的拓荒者也在季末跟著失速：明星賽後球隊僅打出 15 勝 17 負，完全不像賽季前段拿下 35 勝矢志重返榮耀的勁旅。失去團結的拓荒者也早早在首輪被上季對手湖人早早淘汰出局，更糟糕的是，Rasheed 又失控了，且這次他造成了無法挽回的傷害：他將毛巾扔在老將 Sabonis 的臉上。不甘受辱的 Sabonis 憤而宣布退休（雖然之後又回來打了一個賽季），也讓拓荒者內部不合的問題完全浮上了檯面，球隊走向了沈淪。
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隨後兩年，拓荒者成了運動媒體最大的箭靶。當然，他們脫序的行為也難辭其咎：Qyntel Woods 持大麻被逮，Zach Randolph 和 Ruben Patterson 在練球時打架，Bonzi Wells 暴言，Shwan Kemp 體重失控等不勝枚舉。此時更衣室可謂全然失去控制，本文的主角 Rasheed 和賽場外的一切矛盾也日益激化，2003 年他甚至下場後跑去威嚇裁判 Tim Donaghy 。由於種種行徑太過誇張，這時的拓荒者也被安插了 ” Jail Blazers ” ，也就是「監獄者」的外號。雖然場上他們仍能靠著優秀的天賦與充足戰力打進季後賽，但到了季後賽，球隊完全不具鬥志與韌性。不但連續三年一輪遊，中間甚至一度創下季後賽十連敗的難堪紀錄。場上失利，場外負面新聞連連，也讓波特蘭球迷對這批球員不滿與日俱增，為首的 Rasheed 更為千夫所指的罪魁禍首。換句話說，他失去了波特蘭球迷的支持。